Второй сезон «Осомацу-сан» начинается ровно с того места, где закончился первый: шестеро братьев Мацуно, двадцатилетние бездельники-близнецы, снова просыпаются в своей тесной комнате. Никакого развития, никакого взросления — только бесконечный круговорот лени, абсурда и самоиронии. Однако на этот раз авторы решили, что просто показывать повседневные провалы и драки за еду уже недостаточно. Сезон превращается в мета-комедию, где персонажи начинают осознавать, что они — герои аниме. Они шутят про рейтинги, про то, что их сериал мог бы закрыть, и даже пародируют самих себя. Тотёма (старший брат) пытается стать ответственным, но его попытки разбиваются о тотальный инфантилизм остальных. Карамасун, который в прошлом сезоне был «нормальным», теперь окончательно сходит с ума от бессилия, а Ичимацу, вечно подозрительный и мрачный, начинает подозревать, что их жизнь — это симуляция. Второстепенные персонажи вроде Хатабо (девушки-фанатки) и Дэкапана (извращенца в маске) получают больше экранного времени, но их сюжеты столь же бессмысленны и гротескны.
Во втором сезоне грань между реальностью и вымыслом стирается окончательно. Братья путешествуют во времени, становятся персонажами RPG, участвуют в музыкальных клипах и даже попадают в мир ужастиков. Одна из арок посвящена тому, что близнецы решают стать «нормальными» членами общества, но их попытки устроиться на работу заканчиваются катастрофой: они либо разрушают офис, либо случайно становятся лидерами секты. Особое внимание уделяется пародиям на поп-культуру: здесь высмеиваются «Атака титанов», «Наруто», «Сейлор Мун» и даже классические японские сказки. При этом сериал не боится быть жестоким к своим героям: их постоянно унижают, бьют, выбрасывают из окон и заставляют страдать от собственной глупости. Но за этим хаосом скрывается странная теплота — братья, несмотря на вечные ссоры и драки, остаются семьей. Финал сезона снова возвращает всё на круги своя: они сидят в той же комнате, смотрят телевизор и спорят из-за последней порции лапши, как будто ничего не произошло. Это идеальный цикл абсурда, где каждый эпизод — это маленькая смерть здравого смысла и торжество чистой, безумной комедии.
