Второй сезон «Шоколада Купидона» начинается ровно там, где закончился первый: Котаро наконец осознал, что его чувства к Сайе — не просто дружеская привязанность, а настоящая любовь, подкрепленная магией шоколада. Однако радость от взаимности длится недолго. В город приезжает загадочная девушка по имени Рин, которая утверждает, что она — настоящий Купидон, посланный для исправления «ошибки». Оказывается, шоколад, который Котаро варил в прошлом сезоне, был бракованным с точки зрения небесной канцелярии: он не просто соединил сердца, а создал искусственную, «неправильную» связь, которая теперь угрожает разрушить баланс любовных линий во всем мире. Рин требует, чтобы Котаро и Сайя расстались, иначе их чувства приведут к катастрофе — исчезновению самой концепции любви у всех людей.
Параллельно с этим Котаро сталкивается с новым вызовом в кондитерской: его шоколадные рецепты начинают давать сбои, превращая сладости в горькие или даже ядовитые. Он понимает, что его эмоции напрямую влияют на магию, и чем сильнее он пытается удержать Сайю, тем опаснее становятся десерты. Сайя, в свою очередь, начинает видеть странные сны, где она — не человек, а просто «проекция любви», созданная шоколадом. Вместе они пытаются разобраться, что реально, а что — иллюзия, и можно ли доверять чувствам, если они были «запрограммированы». В финале сезона выясняется, что Рин — не враг, а жертва собственной ошибки: когда-то она сама влюбилась в человека, нарушив правила, и теперь пытается спасти Котаро и Сайю от той же участи. Но вместо расставания герои решают пойти против небесных законов, приготовив «Шоколад истины» — десерт, который способен либо уничтожить их связь навсегда, либо превратить её в настоящую, нерушимую любовь, не зависящую от магии.